Jan H.B. Koekkoek was de derde zoon van de marineschilder Hermanus Koekkoek Sr en nam les van zijn vader. Zijn schilderscarrière laat een duidelijke ontwikkeling zien in zijn werk. In de vroege zee- en riviertaferelen is de invloed van zijn vader duidelijk zichtbaar in de zorgvuldige schilderstijl en de fijne detaillering.

In latere jaren zocht Jan H.B. aansluiting bij de Haagse School, waarbij hij zowel strand- en zeegezichten als visgezichten op een vrijere manier schilderde.