Mentre studiava all'Accademia d'Arte di Berlino dal 1973 al 1979, Middendorf ha sperimentato molte diverse possibilità contemporanee di creare arte. Nel 1975 le sue opere erano ancora dominate da oggetti stereometrici con spigoli vivi. Alla fine degli anni '70, su suggerimento del suo insegnante, Karl Horst Hödicke, decano dei neo-espressionisti berlinesi, Middendorf si rivolse a uno stile soggettivo e fortemente rappresentativo. Middendorf è considerato uno dei "Jungen Wilden", che propagano la "pittura veemente". Middendorf varia in serie temi scelti dal suo ambiente immediato e dalla sua esperienza personale in diverse combinazioni di colori. Con gesti veementi e colori sgargianti l'artista coglie i movimenti convulsi dei ballerini della discoteca 'SO 36' di Berlino-Kreuzberg o cattura la posa di un cantante rock su tela, trasformandoli così in 'icone moderne'. Nel 1977 Middendorf e altri studenti di Hödicke fondarono la leggendaria "Galerie am Moritzplatz" a Berlino-Kreuzberg, che mostrava film, foto e spettacoli, oltre a dipinti, disegni e oggetti d'arte. Dal 1979 Middendorf insegna cinema sperimentale alla "Hochschule der Künste" di Berlino, un mezzo su cui ha lavorato insieme alla pittura quando era ancora uno studente. Una mostra collettiva intitolata 'Heftige Malerei' alla 'Berliner Haus am Waldsee' all'inizio del 1980, dove le sue opere furono esposte insieme a pezzi di Rainer Fetting, Salomé e Bernd Zimmer, rese Middendorf famoso durante la notte. Nello stesso anno una borsa di studio del 'Deutscher Akademischer Austauschdienst' permise a Middendorf di andare a New York. Nelle sue opere successive, lo sgomento immediato, unito alla proiezione simultanea dei desideri, che ha segnato il lavoro di Middendorf sulla realtà quotidiana di Berlino e New York, ha lasciato il posto a una maggiore serenità emotiva. Riducendo la sua tavolozza e alla fine rivolgendosi a nuovi argomenti, Middendorf è tornato a uno stato di ricettività sperimentale. I "quadri neri", che dipinse alla fine degli anni '80, erano riflessioni sulla sua stessa vita, sulla sua posizione di artista e segnavano una nuova partenza.
